Л.Г. Осипенко родился в деревне Криндичёвка Луганской области.
В военно-морском флоте с 1938 г. Участник Великой Отечественной войны с декабря 1941 г. Служил на подводных лодках Щ-201, Щ-202, Щ-203, принимал участие в Керченско-Феодосийской десантной операции.
После войны продолжал службу на подводном флоте. В 1958 г. Леонид Гаврилович Осипенко был назначен командиром первой атомной крейсерской подводной лодки «Ленинский комсомол».
В июле 1959 г. за успешное выполнение правительственного задания и проявленные при этом мужество и отвагу капитану 1-го ранга Леониду Гавриловичу Осипенко присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда». Л.Г. Осипенко стал первым подводником, удостоенным этого звания с момента окончания Великой Отечественной войны.
В дальнейшем Л.Г. Осипенко возглавлял учебный центр подводников в Обнинске. На этом посту он в течение 20 лет провёл огромную работу, создав с нуля первоклассный учебный центр, подготовивший под его руководством специалистов по управлению сложнейшими атомоходами. Контр-адмирал с 1962 г.